Es comprensible que el testamento de un personaje como Simón Ruiz, con una fortuna considerable sin descendencia directa que heredara sus bienes, fuera «llevado al molde» para facilitar a los muchos interesados en el contenido del mismo, las últimas voluntades del testador.

De este documento, conservado entre los fondos documentales de la Fundación que el propio Simón Ruiz creara, conocemos la existencia de al menos otro original perteneciente al archivo de la iglesia parroquial de Santiago, actualmente en el Diocesano de Valladolid.

Sabemos que Simón Ruiz dicta su testamento el 1 de abril de 1596 y añade un codicilo el 16 de febrero del siguiente año, pocos días antes de su muerte acaecida el uno de marzo. Precisamente de este día data la versión impresa que se muestra en el Museo de las Ferias, que hubo de componerse nada más morir el banquero. Como apunta Henry Lapeyre, cuando analiza la vida privada de Simón Ruiz, documentos posteriores estiman la fortuna del finado entre 365.000 y 380.000 ducados, cifra realmente asombrosa para la época y sólo comparable a la de los grandes financieros europeos.

Abre el documento un bello grabado xilográfico con la letra E capital, dándose cuenta en primer lugar de los numerosos testigos que concurren ante el escribano público Gaspar de Soto y el propio corregidor Jorge de Baeza y Haro. Entre los folios 4 y 50 se transcribe el testamento y entre el 50 y 53 el codicilo que ya citamos antes; el primero consta de 128 disposiciones y el segundo 8.

Todo queda bien definido: desde su deseo de ser enterrado bajo la bóveda de la iglesia del hospital por él fundado en Medina del Campo o su recuerdo expresado en numerosas mandas con destino a los pobres y desfavorecidos de Belorado (Burgos), su villa natal, y Medina del Campo, su ciudad de adopción; hasta la creación de dos mayorazgos a favor, respectivamente, de sus sobrinos Vítores y Cosme Ruiz, quienes serán los principales responsables de administrar su fortuna, así como de encauzar debidamente todo lo concerniente al hospital, todavía inacabado.